По дорогам:
Москва-Вологда - автобан, узкие места остались между Переславлем и Ростовом, но на моте они почти незаметны.
Вологда-Кириллов - средней раздолбанности асфальт, но, судя по январским праздникам, там активно ремонтировали и, вероятно, сейчас стало лучше.
Кириллов-Липин Бор-Вытегра-Пудож - минимум траффика, средней раздолбанности асфальт (да и тот местами - для гуся вообще ок), фантастические виды закатного солнца (если ехать вечером на север), периодически появляющиеся пейзажи лютой милоты и красоты
Пудож-Медвежьегорск - 3.5 года назад ездил, асфальт местами был крайне неприятный - быть может уже починили. Можно встрять на некоторое время, пропуская корабль в шлюзах Волгобалта
По второму маршруту: не ездил кусок Чудово-Волхов-Старая Ладога (это если он вам так рисует), но всяко М10 более загружена чем М8, зато М18 - автобан почти без траффика (ремонты там, насколько я помню, закончились уже, но даже с ними 1,5 года назад на моте это не сильно мешало).
Первую и вторую дорогу можно совместить, пройдя между Вытегрой и Борисово-Судским межобластной "телепорт" по лесовозным дорогам - в сухую погоду это задачка даже для адвенчеров с не особо опытным пилотом (мной) вполне себе выполнимая (ездили на прошлые июньские там). Если интересно - выкорчую из навигатора трек.
Более гражданский альтернативный вариант - это Тверь-Устюжна-Тихвин-Лодейное поле.
Ездил так крайний раз в январе, мне он для неспешного авто очень понравился, кроме совершенно сонного участка Устюжна-Тихвин по череповецкой трассе (которая почти автобан). Зато, если уйти от тихвинского круга с самолетом на север, то получается довольно живописная дорога (с грейдером) сквозь пересеченную местность с деревеньками и речушками - в январском закатном солнце мне она показалась очень симпатичной.
Потенциальным минусом могут служить пробки на подъезде к Твери со стороны Бежецка при возвращении совместно с дачниками (а также эпичная задымленность там не то от свалки, не то от чего-то еще - даже знаки висят предупреждающие). Однако, километров через 40-50 от Твери траффик сходит на нет, поэтому можно мчать и созерцать полузаброшенные деревени с соответствующими церквями