Утверждаю, что мнение о каких-то особых холодах на майские в Прибалтике, по меньшей мере, поверхностное. Достаточно сказать, что живу тут 35 лет, а снега или снегопада в мае еще ни разу не видел. Что уже исчерпывает вопрос на тему "Май - для Прибалтики рано". Ну да, в Грузии наверняка теплее, а у нас может быть плохая погода, и даже дожди. Так оно здесь и в июле может лить весь день при +10 градусов. Но может и сиять солнце с температурой под +30. Короче, как повезет, а по факту средние дневные температуры в первой половине мая отличаются от оных в июле, думаю, максимум градусов на 5, что совершенно не критично. Типа в среднем 20 и 15 - и что?
По маршруту "согласен": туда по М9, обратно по М1. В Таллин? Ну, если хочется, то да, а так особо там делать нечего. Я бы советовал сразу в Ригу - Юрмалу, потом в Палангу - Клайпеду и обязательно на Куршскую косу. Вот тут (в Юодкранте или Ниде) советовал бы зависнуть минимум на пару дней - в тех местах удивительнейшая аура. Ну, и дальше по маршруту...
Поскольку он не сложный, то советовать особо нечего. С ночевками не парьтесь. По М9 несколько мотелей... В Прибалтике на эту тему вообще нет смысла говорить, особенно во времена интернета и букинга. В смысле вообще не надо ничего заранее бронировать и тем самым себя привязывать к месту и времени. Единственное, что российскую часть М1 советовал бы пройти без ночевок, ибо переночевать или неоправданно дорого, или бомжатник-клоповник (это чисто мои впечатления, да там и не проблема проехать без ночевки).
Ну, еще визу в Прибалтику надо. На переходах очередь из машин сейчас редкость. Но если будет, аккуратно всех объехать и скромно так, не выпендриваясь, к будочке у шлагбаума с паспортом за входной бумажкой... А если выпендриваться, могут поставить в общую очередь. Но, повторюсь, это сейчас, да еще в мае, совершенно маловероятно.
На самом погранпереходе никаких поперечных сплошных и красных светофоров без команды (приглашения) служивых не пересекайте. Иначе 50:50, что или обернут в шутку, или обидятся и оштрафуют. Особенно прибалты. )
Помните, что контролей два: пограничный и таможенный. По времени на саму границу (без учета очереди, которой, повторюсь, скорее не будет) кладите минимум час. Хотя, если двое, пусть второй сразу занимает очередь на таможню, пока первый ждет погранца - тогда и за полчаса можно управиться. Но в принципе всё это не критично. Да, имейте авторучку для заполнения декларации, чтобы там не искать и не клянчить.
Спиртное и сигареты ограничены к ввозу. Спиртное советую вообще не везти, а сигареты, если хочется своих - проще заплатить пошлину, ибо если без декларирования найдут больше двух пачек, в общем, полный мрак, и нет никакого смысла связываться.
Деньги тут сейчас везде евро. Но наличных больше сотни можно не иметь - везде принимают банковские карты. Если за нарушение остановит дорожная полиция, то с эстонцами и не пытайтесь "договориться", с остальными можно попытаться, но начинайте очень издалека и сугубо эзоповским языком. Прямо в лоб деньги точно не предлагать, что бы вам на этот счет раньше не рассказывали.
В общем, здесь по большей части "всё как у людей", и проще самому проехать, чем читать и вникать во все нюансы. Ибо мелочей много, и когда они все вместе - выглядит устрашающе. ))